5月15-18日，由耶鲁大学国际关系协会及蔚蓝国际联合主办的第二届耶鲁大学模拟联合国大会上海分会(Yale Model United Nations Shanghai Conference 2014, YMUN Shanghai 2014)在上海举行,温州市第二十一中学共派出了10名学生代表首次参加如此规模的国际模联盛会,代表们过关斩将，硕果累累。温州二十一中获得了最佳组织奖和优秀指导师奖。
本次会议，11名来自耶鲁大学的学生组成了上海会议的主席团，并拥有8个最具代表性的委员会。最佳的主席团阵容为众多中学生们带来一次与北美会议一样原汁原味的精彩体验。温州二十一中的学生代表被分配到了联合国裁军和国际安全委员会(DISEC)、世界卫生组织(WHO)、互联网管理特别会议(Internet)、联合国人权理事会(UNHRC)、联合国开发计划署(UNDP)五个委员会。
在为期四天的会议中，温二十一中同学模拟代表瑞士、阿联酋、土耳其等国家，针对现今国际热点问题进行探讨。在会议中，该校代表积极参与，大胆发言，灵机应变，良好素质、挑战精神和国际视野得以充分展现。据组委会介绍，这次会议有来自美国、印度、中国香港、新加波以及台湾地区等全球各地的代表，而国内代表大部分是来自江苏和上海，浙江省只有金华艾青中学和温州二十一中参加。